Madonna pourrait incarner la duchesse de Windsor au cinéma. Selon la presse britannique, la chanteuse, récemment divorcée de Guy Ritchie, verrait un rapprochement entre sa vie et celle de Wallis Simpson, une Américaine divorcée vivant au sein de l'aristocratie anglaise. Selon des informations du tabloïd The Sun, vite reprises par The Guardian et The Daily Telegraph, "elle est aussi enthousiaste que quand elle allait jouer Eva Peron dans Evita"

En 1936, Edouard VIII avait abdiqué du trône pour épouser Wallis Simpson, une Américaine deux fois divorcée et donc inacceptable pour la famille royale. Selon la même source proche de Madonna, la chanteuse est "fascinée par cette Américaine moyenne qui refusait de donner des explications sur sa vie amoureuse agitée." Les noms des acteurs pouvant interpréter Edouard VIII et Adolf Hitler, auquel le duc et la duchesse de Windsor rendirent visite, n'ont pas été annoncés.